Simplicius ist 10 Jahre alt und völlig ungebildet und weltfremd, als das Dorf seiner Stiefeltern von Söldnern geplündert wird (er war es, der ihnen den Weg beschrieb). Er kann fliehen, ist aber nun völlig auf sich gestellt und irrt er durch die Gegend. Er versteckt sich in dem Wald, wo er schließlich von einem Einsiedler gefunden wird. Dieser nimmt ihn gütig bei sich auf, und Simplicius teilt mit ihm sein karges und frommes Leben. Als der Einsiedler schließlich stirbt, ist Simplicius wieder auf sich gestellt und beginnt, trotz großer Angst vor der Welt, diese zu erkunden. Er wird bald gefangengenommen und an den nächsten Hof gebracht, wo er aufgrund seiner liebenswerten Dummheit zu dem Hofnarr ernannt wird. Langsam aber sicher fällt er von allen guten Ratschlägen seines Einsiedlers ab (bleib immer dem Herrn treu!) und entwickelt sich zu einem mit allen Wassern gewaschenen Schelmen. Sein Leben treibt ihn weit herum, er gehört mal diesem, mal jenem politischen Lager an und handelt ca. zu seinem eigenen Vorteil. Er erlernt allerlei Fertigkeiten und erlebt Abenteuer, die ihn weit in der Welt herumführen. Er gewinnt Vieles und verliert es stets wieder aufs Neue.

Da große Hintergundmotiv dieses Romans ist die Beziehung zwischen dem Menschen und Gott, die Simplicus fortwährend umtreibt und ihn schließlich zurück zu dem Einsiedlerleben führt, als er duch Schiffbruch auf eine einsame Insel verschlagen wird.Simplicius wird u.a. als Jäger von Soest genannt.